Rynek - najpiękniejszy plac w Cieszynie powstał pod koniec XV wieku, kiedy książę cieszyński Kazimierz II sprzedał miastu dwa domy z przeznaczeniem na nowy Ratusz miejski.

Fragmenty średniowiecznej zabudowy zachowały się pod renesansowymi budynkami w formie piwnic przedprożowych. Po wielkim pożarze miasta w połowie XVI wieku, powstała renesansowa, podcieniowa zabudowa drewniano - murowana.

Po kolejnym pożarze w 1789 roku nastąpiła przebudowa budynków w stylu barokowo - klasycystycznym. Do dziś zachował się typowy układ przestrzenny z szerokimi sieniami często dekorowanymi sklepieniami kolebkowymi z lunetami, kamiennymi portalami oraz stropami belkowymi.

Pośrodku Rynku stoi ładna, barokowa studnia z figurą Św. Floriana, wykonana w 1777 roku przez Wacława Donaya ze Skoczowa.

Przy południowej pierzei wzniesiono Ratusz wielokrotnie przebudowywany. Obecny, okazały gmach został rozbudowany w latach 40-tych XIX wieku. Fasadę zdobi trójkątny naczółek z herbem miasta. W 1906 roku do Ratusza przyłączono wcześniejszą siedzibę Sądu Okręgowego (Rynek 2).

Pierzeję północną stanowią wybudowane na początku XX wieku budynki Poczty oraz Domu Narodowego, dzisiejszej siedziby Cieszyńskiego Ośrodka Kultury, który organizuje m.in. Festiwal Teatralny "Na granicy".